Hyeon-woo đã yêu Seo-yeon từ lâu và thường xuyên bày tỏ tình cảm của mình, nhưng mỗi lần đều bị Seo-yeon từ chối. Mỗi khi Hyeon-woo bị đá, Bo-ram và Min-jae đều cùng nhau uống rượu để an ủi anh. Tuy nhiên, Min-jae lại giấu kín mối quan hệ của mình với Seo-yeon trước mặt Hyeon-woo. Anh khuyên Seo-yeon nên dừng lại việc trêu chọc Hyeon-woo, nhưng Seo-yeon chỉ thích thú với tình huống đó.

Bo-ram, người từng thích Hyeon-woo từ thuở nhỏ, quyết định tổ chức một lớp học đặc biệt để giúp Hyeon-woo tăng cường tự tin. Sau khi bị Seo-yeon từ chối, Hyeon-woo cảm thấy chán nản. Anh cảm thấy biết ơn vì đã gặp được Seo-yeon, người đã giúp anh nhận ra nhiều điều.

Thời gian trôi qua, mỗi người trong họ dần nhận ra cảm xúc thật sự của bản thân. Một ngày, Bo-ram nói với Hyeon-woo rằng: "Nếu đến năm 40 tuổi mà cả hai vẫn chưa kết hôn, thì hãy cưới nhau!" Câu chuyện về tình bạn thời thơ ấu và những cảm xúc phức tạp bắt đầu hé mở, dẫn dắt họ vào hành trình tìm kiếm tình yêu và sự gắn kết trong cuộc sống.